Джеймс попал в структуру Стокпорта в возрасте восьми лет. Он прошел все молодежные команды, и в конце сезона 2007/08 дебютировал за основной состав Стокпорт Каунти.

Проведя за четыре сезона 71 игру в Лиге 1 и Лиге 2, Винсент перешел в Киддерминстер. Этот переход был вынужденным, так как Стокпорт не смог предложить ему новый контракт из-за серьезных финансовых проблем.

В это же время Джеймс сыграл свой единственный матч за полупрофессиональную сборную Англии.

Проведя два сезона в Национальной Конференции, в 2013 году Винсент перешел в Инвернесс Каледониан Тисл из шотландской Премьер Лиги. В эти годы клуб переживал небывалый для себя подъем, впервые в истории заняв третье место в чемпионате.

В 2014 году Винсент вышел в основе в финале Кубка Шотландской Лиги, но его команда проиграла по пенальти.

Год спустя Инвернесс при непосредственном участии Джеймса добыл самый важный трофей в своей истории. В финале Кубка Шотландии на глазах 37,000 зрителей (среди которых был и ваш покорный слуга, автор этих строк) Инвернесс переиграл Фалкирк, а Винсент забил решающий гол на 86 минуте.

В 2016 году Джеймс вместе с экс-игроком ЮМ Данни Уильямсом перешел в Данди, подписав трехлетний контракт. В новом клубе не все складывалось гладко, и Винсент дважды отправлялся в аренду в Данфермлин Атлетик из второй по силе лиги Шотландии.

В 2019 году состоялось его возвращение в Инвернесс, который к тому времени вылетел из Премьер Лиги. Все шло к возвращению Ивернесса, шедшего вторым, но коронавирус не дал сезону закончиться.

В 2021 году уже опытный полузащитник перешел в Херефорд, где за сезон провел 27 матчей.

Летом 2022 года Винсент присоединился к Юнайтед оф Манчестер.