Уроженец Олдхэма Мэтти Вулфенден, начиная с девяти лет, прошел всю молодежную систему подготовки Олдхэм Атлетик. Его дебют в составе клуба состоялся 15 ноября 2003 года в матче против Суиндон Тауна. Олдхэм проиграл 0:1, а Вулфенден вышел на замену в самом конце матча, что сделало его вторым самым молодым игроком за всю историю клуба, так как он дебютировал в возрасте 16 лет и 115 дней.

Свой первый гол за основной состав Олдхэма Мэтти забил четырьмя годами позже, 19 мая 2007 года, в полуфинале плей-офф в ворота Блэкпула. 20 июля 2009 года он покинул Баундери Парк.

После ухода из Олдхэма Вулфенден продолжил свою карьеру в составе Рэксхэма. Ему удалось произвести впечатление в предсезонных товарищеских играх против Престон Норс Энда и Карлтон Тауна. Его дебют за Рэксхэм состоялся в августе 2009 года в матче против Истборн Боро, в котором его команда победила 3:0. Всего нападающий провел 15 матчей в Конференции, после чего в конце сезона был отпущен из клуба.

В октябре 2010 года Вулфенден был подписан ФК Юнайтед. Его дебют за красных состоялся в матче FA Trophy против Колвин Бэй, в котором ЮМ одержал победу 2:1.